В 5 сезоне сериала «Ольга» главная героиня наконец-то решила познать спокойную жизнь и абстрагироваться от постоянных проблем. Она сошлась с Гришей и пытается наслаждаться семейным счастьем, увлеклась живописью и плотно подсела на спорт. Однако, семейные проблемы продолжают преследовать её.
Тима вместе с Сашей пытаются начать жить самостоятельно, но оказываются в тик-ток доме, где постоянно ссорятся по мелочам. В жизнь Аньки врывается бывшая девушка Льва, и тот теряет голову, что ставит под угрозу их совместное счастье. Ленка совершенно сходит с ума из-за неудач с мужчинами и вступает в секту, а отец главной героини продолжает злоупотреблять алкоголем. Это вынуждает Олю вновь взяться за дело и начать решать семейные сложности, но ситуацию усложняет тот факт, что её суженый Григорий мечтает о ребёнке, и хочет взять его из детского дома.
