В пятом сезоне сериала «Ольга» главная героиня, наконец, стремится к спокойной жизни после того, как дети уехали, и отношения с Григорием улучшились. Ольга находит удовлетворение в творчестве, начинает заниматься физической активностью и продолжает работать в салоне красоты.
Однако идиллия нарушается, когда возлюбленный Ольги предлагает усыновить ребенка. Героиня находится в раздумьях, но в это время ситуацию осложняют ее эксцентричные родственники. Безрассудная сестра Ольги, разочаровавшись в представителях сильного пола, присоединяется к женской секте. Между тем, Юрген снова начинает злоупотреблять спиртным, чувствуя себя беспомощным. Аня расстается с Львом, который отправляется спасать свою бывшую возлюбленную от наркотиков, в то время как Тимофей и Саша сталкиваются с первыми семейными разногласиями и проблемами независимой жизни.
